Năm 1988, khi đang học năm 1 Cao đẳng Sư phạm toán, vì đã quen với máy chụp hình, lại có anh Vinh Sơn vừa tốt nghiệp đại học đạo diễn, Trinh Hoan quyết định thi vào khoa Quay phim quay phim đầu tiên của trường Điện ảnh Hà Nội (chi nhánh phía Nam).[2] Năm 1989, khi làm bộ phim video Tuổi thơ dữ dội, đạo diễn Vinh Sơn đã lập tức chiệu mộ Trinh Hoan vào vị trí quay phim, bộ phim sau đó đoạt giải tại Liên hoan phim Việt Nam lần thứ 9 tại Nha Trang năm 1990.[4] Để có được bài thi dự thi tốt nghiệp, ông đã vay mượn tiền để sản xuất hẳn bộ phim Người hiệp sĩ cuối cùng, Nguyễn Vinh Sơn làm đạo diễn, diễn viên chính gồm Lê Công Tuấn Anh, Diễm Hương; đây là một trong những phim cuối cùng của trào lưu phim “mì ăn liền” thời đó.Năm 1992,[2] Trinh Hoan tốt nghiệp và tham gia quay cho một số phim video do Nguyễn Vinh Sơn đạo diễn.

Năm 1996, bộ phim truyền hình Đất phương Nam do Nguyễn Vinh Sơn đạo diễn và Trinh hoan phụ trách kỹ thuật quay, trở thành bộ phim truyền hình kinh điển của Việt Nam.[4] Sau bộ phim này, Trinh Hoan làm việc tại Hãng phim Giải Phóng, nhưng chỉ vài tháng sau ông tự xin nghỉ việc vì tại đây không có nhiều dự án để làm, khi có thì lại không phù hợp.[2] Năm 1999, ông tham gia qay một số tập trong loạt phim thiếu nhi Cổ tích Việt Nam và giành giải Quay phim xuất sắc trong hạng mục Phim video tại Liên hoan phim Việt Nam lần thứ 12.[5] Sau đó ông chuyển sang quay Video âm nhạc. Đầu thập niên 2000, ông quay phim và đạo diễn hình ảnh cho một số ca sĩ, trong số đó là các MV dự thi chương trình VTV – Bài hát tôi yêu của Đài truyền hình Việt Nam.[6]

Tháng 6 năm 2005, Trinh Hoan thành lập hãng phim HK Film và giữ chức giám đốc, sản phẩm đầu tiên của hãng là phim truyền hình dài tập Tuyết nhiệt đới do Vũ Ngọc Đãng biên kịch và đạo diễn; cùng với đó là bộ phim điện ảnh Hồn Trương Ba, Da Hàng Thịt .[7][8][9] Năm 2007, ông tham gia quay bộ phim điện ảnh Áo lụa Hà Đông của đạo diễn Lưu Huỳnh, bộ phim sau đó giành được 5 giải Cánh diều, trong đó ông thắng giải Quay phim xuất sắc hạng mục Phim truyện điện ảnh cùng nhà quay phim Nguyễn Tranh. Năm 2009, HK Film sản xuất phim điện ảnh Giải cứu thần chết, đạo diễn bởi Nguyễn Quang Dũng với Trinh Hoan trong vai trò quay và cũng tham gia đóng một vai quần chúng.[10]

Năm 2024, Trinh Hoan làm Giám đốc sáng tạo bộ phim Đất rừng phương nam của đạo diễn bởi Nguyễn Quang Dũng, bộ phim gặp phải nhiều đanh giá trái chiều về bối cảnh và việc bám sát nguyên tác cũng như lịch sử.